进士及第只是唐朝官僚体系的准入门槛，如果一个唐朝考生想在仕途上有更好的展，等待他的还有各种各样的进阶考试，只有通过才有可能为前途挣得一丝光明。
贞元九年（年），韩愈参加吏部的博学宏词科考试，遭遇失败。
同年，韩愈之嫂郑夫人逝世，悲痛欲绝的韩愈遵循礼制归乡守孝半年。
科举及第并没有为他博得好差事，最后一个亲人辞世也让韩愈心乱如麻。
贞元十年（年），韩愈再度至长安参加博学宏词科考试，又失败。
贞元十一年（年），第三次参加博学宏词科考试，仍失败。
韩愈三年吏部铨选不得，主要原因是无人推荐。
他曾三次给宰相上书，均未得到回复。
转眼就快三十而立的韩愈最终放弃了博学宏词科考试，打算离开长安，去东都洛阳。
五月，韩愈挥泪出长安，在渡黄河时，他看见几个官家模样的人，手持鸟笼，自称是某地长官的使者，要把鸟儿献给皇帝。
使者飞扬跋扈，不可一世，沿途的百姓纷纷避让。
韩愈愤怒地作《感二鸟赋》来表达心中的愤慨：
“余生命之湮厄，曾二鸟之不如；汩东西与南北，恒十年而不居；辱饱食其有数，况策名于荐书；时所好之为贤，庸有谓余之非愚？”
韩愈在长安十年，七次考试，六次落第。
但还好，韩愈结识了孟郊、裴度、柳宗元等许多朋友，这些朋友在他日后的仕途和学术中影响至大。
贞元十二年（年）九月，韩愈来到洛阳干偈。
一年后，韩愈的叔父韩云卿的朋友董晋出任宣武节度使、洛阳留守。
贞元十二年（年）七月，因受宣武节度使董晋推荐，韩愈得试任秘书省校书郎，并出任宣武节度使观察推官。
观察推官是一种有职无官阶的幕僚职务，相当于今天的国家公务员编制外的行政机关录用人员。
这是贞元十四年（年）秋天的事，韩愈已三十岁了。”
三十而立”
的他但总算是登堂入室，找到了向上爬的阶梯。
但韩愈在幕府的生活并不愉快。
韩愈在《复志赋》中说，单调的公务使他“优门下而默默合，竟年以康娱”
，“情怊怅以自失合，心无归而茫茫”
。
像韩愈这样追求奇伟事物，渴望有所作为的人，是不会满足于这种平淡生活的。
他沉溺于赌博的游戏中。
又收集了许多传奇小说，用很大的兴趣阅读。
韩愈在董晋幕府三年，因未谋得一官半职，郁郁寡欢，病休故居。
贞元十五年（年）二月，董晋病死，韩愈为他扶柩。
韩愈刚离开四日，宣武军便生兵变，留后陆长源等被杀，军中大乱，韩愈因先离开而得免祸。
韩愈在惊恐中度过了二十多天，碾转行程五千多里才到达徐州。
