郭舍人对汉武帝说东方朔狂妄自大，其实并没有真本领，猜中只是偶然，并向汉武帝请求与东方朔一决高下。
郭舍人用树上的寄生出题，不料东方朔竟也猜中，败后的郭舍人依然不甘心，又向东方朔出谜语，然而东方朔应声就答，没有谜语能够难住他，在场的所有人亦非常惊讶。
此后，汉武帝便任命东方朔为常侍郎，东方朔也终于受到了汉武帝的喜爱和宠幸。
汉武帝常常以平阳侯的身份出游狩猎，出游的时间也从一天到五天。
后来，这样的游玩已经不能为汉武帝所满足，加之路途遥远又被当地的百姓厌烦。
于是，汉武帝萌生了修建上林苑的想法，在估算完修苑囿所占农田的价值之后，又派人划出占地所属县的荒地以抵偿农民。
做此决策之时东方朔恰好在场，便向武帝谏言上林苑所处之地的物产富饶及地势险要，若修以林苑则是不恤农时、非富国强民之计。
并列出不可修建上林苑的三个原因，又举殷纣王、楚灵王、秦始皇大兴土木导致天下大乱的例子。
最后献上《泰阶六符》希望汉武帝能够观察天象的变异而自省自己所做的事情。
汉武帝因此拜东方朔为一千石太中大夫之官职，加给事中之衔，并赏赐黄金百斤。
有一次，东方朔喝醉了酒，进入殿中后在殿上小便，而此举被其他官员弹劾，因犯下大不敬之罪，汉武帝下诏免其官职，将东方朔贬为庶人，让东方朔在宦者署待诏。
后来，汉武帝的姐姐隆虑公主之子昭平君，因杀人被捕入狱，汉武帝在隆虑公主死前，曾答应其姐用黄金千斤、钱一千万预先赎昭平君一死。
然而，当昭平君真的犯下杀人死罪之时，汉武帝又不想违逆法律的准则，让查处此案的法官依法判决，因违背了对姐姐的诺言而难受。
这时，东方朔却举杯向武帝祝寿，汉武帝认为东方朔的话说的不是时候就先行离开了。
傍晚的时候才诏见东方朔问其原因，东方朔便用阴阳五行的理论，来讲述悲伤的情绪对身体寿命的影响，酒是最好的消愁之物，故以酒祝寿显明陛下的刚正不阿，又可以为陛下解哀愁。
于是，汉武帝又任命东方朔为中郎之职，并赏赐布帛百匹。
东方朔又举荐他的儿子做郎官，其子后升为谒者，经常奉汉武帝之命持节出使。
及东方朔老，临终前规劝武帝说：“《诗经》上说‘飞来飞去的苍蝇，落在篱笆上面。
慈祥善良的君子，不要听信谗言。
’‘谗言没有止境，四方邻国不得安宁。
’希望陛下远离巧言谄媚的人，斥退他们的谗言。”
武帝说：“如今东方朔说话竟如此正经。”
并对此感到惊奇。
过了不久，东方朔便生病去世了，古书上说：“鸟到临死时，它的叫声特别悲哀；人到临终时，它的言语非常善良。”
说的就是这个意思吧。
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